En esta época existia en la ciudad el Parque de la Victoria, que en ese momento era el único lugar de recreo que existía en La Línea. La entrada principal estaba al final de la calle San Pedro (calle Carboneros) entrando desde la Explanada, y tenía además otras entradas desde la calle Cuartel (Avda. España) y calle Mendez Nuñez. En su interior existía un Parque de más de 5.000 metros cuadrados, el Teatro-Parque, varios salones, un velódromo y el casino Kursaal, entre otras instalaciones. Este complejo se terminó de construir en 1896 y dado el lugar en el que se encontraba, podemos imaginarnos la relevancía y protagonismo que tendría durante los dias de la Velada, máxima celebración linense.
En 1907 se crea la primera Junta de Festejos del Ayuntamiento linense, siendo Don Ricardo Ruiz Cuadro su presidente.
En el nuevo solar para la velada, en el huerto Pedro Vejer, se instaló en 1910 un monumental arco metálico que daba entrada principal al Paseo de la Velada. Su estructura en celosía estaba soportada por dos columnas también metálicas y del mismo estilo. En el centro del arco estaba el escudo municipal, y en lo más alto se podía leer «Paseo de la Velada». Estaba situado frente a la calle San Pablo y dio entrada principal a la feria durante 37 años, hasta que en 1948 incomprensiblemente fue derribado por encontrarse
deteriorado.
En 1915 se convirtió en Feria Real y se trasladó al flamante nuevo recinto Ferial. Como dato curioso decir que estas Veladas no empezaban el Viernes, eso vendría mucho después, y eran de domingo a domingo, 8 dias de diversión.
El domingo 20 de Julio de 1924 comenzaba la Velada de ese año con la Apertura de la Exposición Local de dibujo y pintura en el Palacio Municipal, y concierto en sus jardines. El Lunes 21 de Julio de 1951 a las 5 de la tarde «Gran Charlotada por los renombrados toreros bufos auténticos: Charlot, Chispa y sus botones». A las 10 de la noche «primera vista de fuegos artificiales».
El Viernes 25 de Julio de 1924 jugaban una «Gran partida de Balompié entre el Sevilla F.C. y la Real Balompédica Linense».
Las Ferias de esos años se clausuraban con una «última vista de Fuegos Artificiales» sobre las 10 de la noche del último domingo y una retreta final a la una de la madrugada.
La Velada de 1934 ya duraba 9 dias y comenzaba el sábado 21 de Julio, terminando el domingo 29 de Julio de 1934.
El cartel anunciador de las Fiestas era un curioso diseño de Fak, muy innovador para la época. Este mismo cartel seria posteriormente reproducido en 1982. El sábado 21 de Julio de 1934 se inauguraba la Velada con una «Gran Cabalgata alegórica en la que figurarán Don Quijote de la Mancha y Sancho Panza, la cual saldrá de los jardines de la Casa Ayuntamiento recorriendo las principales calles de la población y llegando por la calle Primero de Mayo (calle Clavel) al Paseo de la Velada. A dicha hora se quemarán vistosas tracas a lo largo de las calles Primero de Mayo y Pablo Iglesias (calle San Pablo)».
El martes 24 de Julio de 1934 en el Paseo de la Velada se celebraron «originales y divertidas fiestas de equilibrio rodado y carreras de asnos, con premios en metálico». En el programa de ese año se anunciaba lo siguiente «El paseo de la Velada lucirá durante los dias de fiestas, artística y profusa iluminación y asi mismo las calles Primero de Mayo (Clavel), Pablo Iglesias (San Pablo) y González de la Vega. Las puertas de la Plaza de Gibraltar se hallarán abiertas, durante todos los dias de Feria, hasta las dos de la madrugada». El Alcalde era José Agüero Baro y el presidente de la Junta de Festejos Francisco Chacón Martorell.
La participación y protagonismo que el pueblo hermano de Gibraltar tenía en la Feria de La Línea, queda patente en la actuación que tuvo el Jueves 26 de Julio de 1934 a las nueve y media de la noche en el Paseo de la Velada, la Banda Militar Inglesa del 2nd. Bn. «The Royal Welch Fusiliers», contando para ello con el permiso de las autoridades militares gibraltareñas.
En la Feria de 1935, se celebraba a las 7 de la mañana del martes 23 de julio una «Gran Carrera de Bicicletas de medio fondo en carretera entre La Linea y Algeciras, con salida y llegada a la puerta principal del Ayuntamiento, asi como «Grandes y Variadas Fiestas de Ciclismo» con importantes premios,
organizadas por el Velo Club Linense, y con Rogelio Espinosa Álvarez de Alcalde.
La Feria de 1936 sería la última con la República gobernando España, ya que hasta 1939 no se volvería a celebrar ninguna Velada y a partir de entonces ya serían con el Régimen de Franco, el cual marcaría su influencia en el Programa de la Velada, con la incorporación de la celebración del «Glorioso Alzamiento Nacional», todos los 18 de Julio hasta el final de la dictadura.
El cartel anunciador de las Feria de 1936, obra de Fak, anunciaba el inicio de la Velada el dia 19, cuando en realidad estas comenzaron el Sábado 18 con un gran partido de Fútbol.
Esta costumbre de no incluir el primer dia en el cartel, continuó hasta 1957.
El Viernes 24 de Julio de ese año a las 5 de la tarde, tuvo lugar en el Salón Amaya el «Grandioso festival para la designación de Miss Fiestas y Miss Perfumeria, con valiosos premios para las señoritas y sus damas de honor», fue el comienzo de lo que luego sería la Reina de las Fiestas y los actos de Coronación que ahora conocemos.
Ya en 1941 la llegada del régimen franquista se deja notar en la Velada de ese año, en la que se anunciaba lo siguiente: «Viernes 18 de Julio. Fiesta Conmemorativa del Glorioso Movimiento Nacional. A las 8 de la mañana, alegre diana. A las 12 del dia, recorrerá las principales calles de la ciudad las Banderas del Glorioso Movimiento Nacional, acompañada por la Banda de Música de F.E.T. y de las J.O.N.S.». En el programa también se podia leer un efusivo «¡¡Viva La Línea de la Concepción!! ¡¡Saludo a Franco!! ¡¡Viva España!!», el cambio político se veia reflejado en la celebración de la Feria de La Línea, asi ha sido a lo largo de toda su historia, fiel reflejo de la sociedad linense. Ese mismo año ya aparece en el programa de la Velada «la delegación de Educación y Descanso», ya con Lutgardo Macías López como Alcalde.
En 1942 se anuncia la Velada con un cartel en el que aparece el famoso cuadro «Mujeres Linenses», más conocido como «Las Tres Gracias» obra del pintor linense Don José Cruz Herrera. La obra sindical «Educación y descanso» es protagonista a lo largo de toda la feria, organizando muchas de las actividades que se celebran.
El domingo 11 de Julio de 1943, a las seis y media de la tarde, tenia lugar una monumental corrida de toros con la participación de los diestros: Nicanor Villalta, Andaluz, Morenito de Talavera y Miguel del Pino. Por la noche, gran concierto en el Real de la Velada con la banda de música de la 22 División de Cornetas y tambores del Frente de Juventudes.
El Viernes 21 de Julio de 1944 tuvo lugar un hecho histórico en la Velada de ese año, a las 7 de la tarde estaba previsto un gran partido de Fútbol entre el potentísimo equipo Real Madrid y la Real Balompédica Linense.