09:30 – 13:00 horas: URE. Día de Puertas Abiertas e Instalación de Emisora Internacional. Organizado por la Unión de Radioaficionados Españoles. En el Centro de Asociaciones “El Raso”.
10:00 horas: Tiro al Plato. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama y la Asociación de Cazadores y Pescadores de Guadarrama. En el Campo de Tiro La Porqueriza.
10:00 horas: Celebración de la Trashumancia en Guadarrama. Concentración de caballos en Plaza de Toros. Llegada al pueblo a las 12:30 h. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama.
10:30 horas: VIII Concurso de Escanciado de Sidra Villa de Guadarrama. En Plaza Mayor. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama y la Casa de Asturias en Guadarrama. A continuación: Actuación y pasacalles por la Banda de gaitas La Tarabica.
13:30 horas: Exhibición de Bueyes Pequeños. Por el recorrido del encierro. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama.
16:00 – 21:00 horas: Tardeo Brunch con DJs en Directo. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama y la Peña El Chupinazo. En la Sala Kaya.
21:00 horas: Concentración de Peñas con la charanga “La Alternativa”. En el aparcamiento de la calle de La Sierra. Pasacalles.
21:00 horas: Pregón de Fiestas y Chupinazo, a cargo de D. Vicente Andrés López, pregonero elegido por la Peña “Los Calambritos”. Canto al Santo y reparto de chorizo, pan y vino. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama y la Peña “Los Calambritos”.
22:30 horas: Tributo a Alejandro Sanz. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
Domingo 29 de Septiembre
00:00 horas: Orquesta Nebraska. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
1:00 horas: Suelta de 3 Vaquillas. Entrada: 1,00 €. Recaudación para Asociación de hemoglobinuria paroxística nocturna (HPN) y Asociación de Esclerosis Múltiple de Collado Villalba. En la Plaza de Toros.
10:00 horas: XLIV Concurso de Dibujo y Pintura Infantil. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama y la Peña Los Calambritos. En el Parque Municipal.
12:00 horas: Santa Misa en honor a San Miguel y Procesión del Santo con acompañamiento de la charanga Los Dikis. En la Iglesia Parroquial San Miguel Arcángel y calles de la localidad.
13:00 horas: Exhibición de Bueyes Pequeños. En el recorrido del encierro.
14:00 horas: Finalizada la procesión, Encierro de las reses que se lidiarán por la tarde y Suelta de Vaquilla y Novillo. En la Plaza de Toros.
17:30 horas: Novillada con Picadores. Ganadería: Hijos de Celestino Cuadri para los novilleros Jesús Ángel Olivas, Álvaro Seseña y Luis Pasero. En la Plaza de Toros.
17:30 horas: Actividad Laser Combat. En la Plaza Mayor.
18:00 horas: Taller de Animación y Magia para los más pequeños. En la Plaza Mayor.
22:00 horas: Espectacular Traca a cargo de la Peña “Los Calambritos”. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
22:00 horas: Orquesta Mandrágora. A continuación DJ. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
Lunes 30 de Septiembre
11:00 – 13:00 horas: Cirqueando. Talleres familiares para niñ@s 4-13 años. Organizado por las concejalías de Turismo y Acción Social y Familia. En la Plaza Mayor.
13:30 horas: Encierro y Suelta de 2 Vaquillas. En la Plaza de Toros.
14:30 horas: Patatas con Carne. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama y la Peña La Tradición. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
17:00 – 21:00 horas: Actividad Infantil y Juvenil: Escape Room. Previa inscripción. A partir de las 10 horas, en QR del final de este programa. En la Plaza Mayor.
17:30 horas: Novillada con Picadores. Concurso de ganaderías: San Isidro, Fernando de Guzmán, Quintas, Monte La Ermita, Hermanos Sandoval y Cerrolongo, para los novilleros Villita, Víctor Cerrato y Miguel Andrades. En la Plaza de Toros.
22:30 horas: Concierto Grupo La Guardia. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
Martes 1 de Octubre
00:00 horas: Día de las Mozas. Entrada en el aparcamiento de la calle de La Sierra con sus mejores disfraces. A continuación Macrodicoteca con Animación, hasta las 4:00 h. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
11:00 horas: Actuación de la Banda de Música de la Policía Municipal Madrid. En el Parque Municipal.
A partir de las 12:00 horas: Pasacalles Charanga “La Alternativa”. Sociedad de Mozas de Guadarrama. Inicio en la calle Dos de Mayo.
17:30 horas: Juegos Populares y Polvos Holly. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama y la Peña Los Apuraos. En el Parque del Mareo.
17:30 horas: Humor Amarillo. En la Plaza de Toros.
20:00 horas: Actuación “Lorca es Flamenco”. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
22:30 horas: Actuación Orquesta Grupo La Huella. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
Miércoles 2 de Octubre
00:00 horas: Día de los Mozos y Casados. Entrada en el aparcamiento de la calle de La Sierra con sus mejores disfraces. Después continúa la Orquesta La Huella.
13:30 horas: Encierro y Suelta de dos Vaquillas. En la Plaza de Toros.
17:00 horas: Pasacalles Charanga “La Alternativa” en el recorrido del encierro. Sociedad de Mozos y Sociedad de Casados de Guadarrama.
17:30 horas: Becerrada Popular. Sociedad de Mozos de Guadarrama. En la Plaza de Toros.
17:30 horas: Animación y Gymkhana para los más pequeños. En la Plaza Mayor.
22:30 horas: Actuación Orquesta Pikante. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
Jueves 3 de Octubre
10:00 horas: Huevos con Chistorra. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama y la Peña “Los Bukardos”. En la Plaza Mayor.
13:30 horas: Encierro y Suelta de 2 Vaquillas. En la Plaza de Toros.
14:00 horas: Comida organizada por el Hogar del Mayor para sus socios. Colabora el Ayuntamiento de Guadarrama. Inscripción previa en el Hogar del Pensionista. Carpa en el aparcamiento de la calle de La Sierra. A partir de las 17:30 h. habrá baile en el Hogar del Pensionista a cargo del Grupo Geminis.
17:30 horas: Novillada con Picadores. Desafío de ganaderías. El Retamar y El Estoque, para los novillos Cristiano Torres, Bruno Aloi y Kevin Alcolado. En la Plaza de Toros.
18:00 horas: Teatro Infantil y Familiar. En la Plaza Mayor.
22:00 horas: Actuación del grupo Lío Gordo y, a continuación, Orquesta La Misión. En el aparcamiento de la calle de La Sierra. A continuación DJ.
Viernes 4 de Octubre
09:00 horas: Chocolate con Churros. Organizado por el Ayuntamiento de Guadarrama y la Peña La Tradición. En la Plaza Mayor.
11:00 horas: Encierros Infantiles Especiales. En el recorrido del encierro y la Plaza de Toros.
11:00 horas: Santa Misa en honor a San Francisco de Asís y, después, procesión del Santo por las calles de la localidad. En la Iglesia Parroquial San Miguel Arcángel.
14:00 horas: Finalizada la procesión, Encierro y Suelta de 2 Vaquillas. En la Plaza de Toros.
17:30 horas: Novillada con Picadores. Ganadería: Guadalest para los novilleros Diego Bastos, Tomás Bastos y Mariscal Ruiz. En la Plaza de Toros.
18:00 horas: Actividades Infantiles: Discoteca Light y Merienda. En la Plaza Mayor.
23:30 horas: Fuegos Artificiales. En el Paseo Dehesa de los Panes. La Calle Dehesa de Los Panes (tramo comprendido entre la Calle Prado Camacho y la Calle Olivo) permanecerá cortada al tráfico desde las 06:45 hasta la limpieza de la calle.
Sábado 5 de Octubre
11:00 horas: MOTORRAMA. Concentración Motera. En el aparcamiento de la calle de La Sierra.
19:00 horas: XI Jornadas de Parapsicología de Guadarrama. Leonor Villazala Roca. En el Centro Cultural La Torre.